Mientras Nafarroa y Araba eran ocupadas los primeros días por los golpistas, los rebeldes no pudieron cumplir los planes que habían previsto para la ocupación de GipuzkoaEntrada la noche del día 18 de julio y tras una entrevista con Mola en Iruñea, algunos militares regresan a los cuarteles de Loiola portando una orden según la cual al día siguiente, a las 9 de la mañana, debía iniciarse la sublevación en Donostia con la colaboración del Requeté y de la Falange.
Ese 19 de julio los militares no declararon el estado de guerra en el momento dispuesto por Mola, perdiendo por parte de los golpistas las mejores horas para actuar.
En las vacilaciones de los sublevados influyeron varios factores:
El hecho de que, desde el primer momento del alzamiento rebelde, los partidos políticos de izquierda: Partido Socialista, Partido Comunista, Juventudes Socialistas Unificadas, Izquierda Republicana, Unión Republicana, Ezquerra Vasca Federal y Acción Nacionalista Vasca, y los sindicatos UGT y CNT se unieran en torno al «Estado Mayor Popular» con toda su militancia, permitió la defensa y posterior reconquista de la ciudad. Los miles de milicianos voluntarios, en los que la experiencia en tácticas militares brillaba por su ausencia, contaron con el apoyo desde el primer momento de militares como el comandante Pérez Garmendia. La experiencia en el uso de las armas ya era más importante. La insurrección de octubre de 1934, cercana en el tiempo, es la que les valió más en aquellos primeros momentos. Eibar, Arrasate, Hernani, Aretxabaleta, Donostia, Herrera, Pasajes, Tolosa... fueron poblaciones donde los obreros mayoritariamente de la UGT, con las armas en la mano, habían luchado contra los militares por una república social.
La declaración el día 19 de julio de la huelga general inmediata paraliza todo Gipuzkoa. La constitución de Comités de Defensa en los pueblos del herrialde, que sustituyen a los ayuntamientos, con participación de representantes de todas las organizaciones políticas y sindicatos, en algunos de los cuales participa el PNV y SOV, tiene como primera tarea armarse
Durante los días que van desde el 19 al 28 de julio, son únicamente estas fuerzas de izquierda las que se movilizan haciendo frente a los rebeldes. La autoridad republicana había pasado a mano de dichas fuerzas.
Algunos militantes del PNV y el SOV participaron en Gipuzkoa en estos momentos haciendo frente a los rebeldes junto a las milicias de izquierda, únicamente a nivel personal.
El papel que jugaron los diputados de las Cortes por este partido, Irujo y Lasarte, que pese a las vacilaciones de su partido, por su cuenta, se dirigieron por radio el día 18 de julio a la población de San Sebastián tomando postura por la defensa de la República, tendría también su efecto en los militares, que no esperaban que este partido tomase postura por la defensa de la legalidad republicana.
La actitud de algunos mandos de la Guardia Civil tampoco fue favorable a los sublevados: el teniente coronel Saturnino Bengoa Muruzabal, el comandante Mauricio García Escurra, el capitán Alejo Beñaran Garich, de Eibar, el capitán Antonio Bolaño Rodríguez, el alférez Miguel Escoin, de Bergara... entre otros, actuaron desde el primer momento en contra de los rebeldes, hecho que permitió, que un número de guardias civiles participaran contra los sublevados.
Manuel Chiapuso, en su libro “Los anarquistas y la Guerra en Euskadi, la Comuna de San Sebastián”, cuenta cómo se tomó el Gran Casino y la participación de la guardia civil: «...otro efecto desmoralizador, para ellos, fue al ver entre los nuestros algunos guardias civiles fieles a la república atacándoles».
Un sector de los carabineros, guardias de asalto y miqueletes también se unieron al Frente Popular.
Pedro Barruso, en su libro “La guerra civil en Gipuzkoa Verano y Revolución”, dice: «A modo de conclusión se puede afirmar que la indecisión de la capital hace fracasar el Alzamiento en Gipuzkoa. Pese a que los cálculos de Mola no eran del todo exactos, con una actitud decidida en la capital secundada en las principales localidades por los tradicionalistas, gran parte de Gipuzkoa hubiera podido quedar en manos de los sublevados desde los primeros momentos del conflicto, evitando una dura y sangrienta campaña que se extenderá hasta principios de octubre».
El 21 de julio, con la columna de milicianos camino de Gasteiz, los militares publican por radio el bando de guerra y emprenden una marcha desde los cuarteles hasta las puertas de la ciudad, pero, como era de noche, regresan al cuartel. El 22 de julio al amanecer sale otra columna de militares que penetra por la calle Larramendi, donde les frenan los militantes de la CNT. Cuando la situación de los defensores era más apurada es cuando llega la columna de milicianos reforzada en personas y en armas que habían dado la vuelta desde Mondragón, lo que obliga a los militares a replegarse al Casino, al Hotel María Cristina, La Equitativa y la Comandancia Militar, los cuales son conquistados el día 23 de julio. A partir de ese momento se pone asedio a los cuarteles de Loiola.
Pese a que los golpistas ya han ocupado Oiartzun y quieren acudir en ayuda a los alzados, éstos no pasan de Rentería. El asedio hace su efecto en la moral de los militares y el día 28 por la mañana se rinden a los milicianos.
Tatxo Amilibia en aquellos momentos secretario del Partido Socialista donostiarra escribía: «¡Con qué satisfacción respiramos! Estábamos ya sin municiones con las tropas navarras a cinco kilómetros de los cuarteles y, en aquella misma mañana, mientras los diputados celebraban su entrevista, habían matado en el frente de Oiartzun al comandante Pérez Garmendia, el pundonoroso militar que mandaba nuestras fuerzas, cuyo tesón y energía jamás olvidaremos los guipuzcoanos».
Miguel Amilibia, en su libro “Los Batallones de Euskadi”, decía: «fue uno de los episodios más impresionantes de la lucha en el País Vasco. Fue la reconquista de la ciudad por nuestros milicianos, por nuestros gudaris, gudaris de izquierda, porque eran gudaris socialistas, comunistas, anarquistas, republicanos; el gudari nacionalista todavía no actuaba, no porque se sintiera ajeno a la causa, sino, simplemente porque el dirigente jelkide se mantenía a la expectativa». -