El Liverpool consiguió una victoria pírrica (1-0) en su propio estadio ante el Trabzonspor, un viejo conocido de Osasuna, a quienes los rojillos eliminaron en la UEFA de la temporada 2006-07. Los de Anfield tuvieron muchos problemas para doblegar a un conjunto turco que sólo se permitió un fallo. Fue cuando ya los dos equipos estaban a punto de enfilar para vestuarios que Babel, reemplazado por Fernando Torres en el descanso, consiguió el único gol del encuentro.

Peor suerte corrió el PSV al caer en su visita al desconocido Sibir Novosibirsk (1-0), que consiguió superar a los holandeses gracias a un tanto en el tiempo de descuento a cargo de Aleksandr Degtyarev, quien había saltado al terreno de juego en el minuto 64. En descargo de los de Fred Rutten hay que decir que debieron jugar con uno menos desde el 39 por expulsión del mexicano «Maza» Rodríguez.

No le fueron mucho mejor las cosas al Galatasaray, que empató a dos en propio feudo ante el Karpaty Lviv ucranio. Claro que todavía lo tenía peor cuando se marchó al descanso, ya que por entonces sucumbían los de Rijkaard por 0-2, merced a los goles de Serhiy Kuznetsov y Sergei Zenjov. Sendos tantos del internacional checo Milan Baros -el último en el minuto 86- equilibraron la contienda.